Billige West Ham-fodboldtrøjer tabte det første opgør i Europa League-ottendedelsfinalen mod Freiburg med 1-0, og Hammers blev nægtet et straffespark på grund af en sen VAR-kendelse.
The Hammers så godt ud i store dele af kampen, men et koncentrationssvigt bragte dem bagud i det 81. minut, efter at Michael Gregoritsch havde bragt værterne foran.
West Ham havde endnu en chance for at udligne i overtiden. Tomas Soucek forsøgte at lobbe bolden over Noah Weißhaupt, men bolden ramte den unge midtbanespillers løftede arm.
Men efter en fire minutters gennemgang af VAR, stod dommeren - som var blevet sendt til skærmen - ved sin oprindelige beslutning om ikke at tildele straffesparket. West Hams anfører Kurt Zouma og manager David Moyes diskuterede episoden med dommeren efter kampen.
Efter kampen stillede manageren spørgsmålstegn ved, hvorfor Weisshaupt holdt armene over hovedet, da Freiburg hævdede, at hans spiller var blevet skubbet.
Han sagde på klubbens hjemmeside: "Jeg håber, at vi vil bruge straffesparkskendelsen som motivation til næste uge. Hvis straffen var blevet givet imod os, ville vi nok synes, den var for hård, men når alt kommer til alt, må jeg sige, hvad gør man med hænderne over hovedet?
"De prøver at sige, at det var et lille skub, og at det var derfor, det ikke blev givet, men de skulle have fortsat kampen med et frispark, hvis de siger, at det var et skub.
"Det var bestemt ikke nok til at give frispark, så det skulle ikke have været overvejet. Drengen har to arme over hovedet.
"I Premier League er jeg ikke sikker på, at der ville være noget lignende, men i UEFA-konkurrencer i Europa bliver de normalt givet af dommerne. Jeg ser spansk og tysk fodbold, og der ser man næsten alle håndbolde.
"Tænk bare på håndbolden mod Kurt [Zouma i Everton] forleden, men vi må bare tage den og komme videre.
For londonerne er der nu alt at spille for i næste uges returkamp på London Stadium. Det bliver fjerde gang, de to hold mødes i denne sæson, efter at de tidligere har mødtes i Europa League-gruppespillet.
Sådan blev West Ham besejret i Tyskland
I den første halve time var der en masse flot opbygningsspil, men kun få målchancer. De to hold havde dog deres bedste chancer hurtigt efter hinanden. Manuel Gulde blev fundet med en fin aflevering mellem forsvarerne, men han kunne ikke gribe bolden godt nok, og den hoppede ind i hænderne på Lukasz Fabianski.
Så slog Billige West Ham-fodboldtrøjer til børn i den anden ende. Mohammed Kudus spillede Bowen fri ved bagerste stolpe med en fin aflevering, men heller ikke han ramte bolden ordentligt, og hans skud gik forbi.
The Hammers kom bedre med i kampen efter pausen. Kudus rundede målmanden efter et fint sololøb, og Lucas Paqueta skød tæt forbi. Efter et hjørnespark fra James Ward-Prowse styrede Konstantinos Mavropanos bolden på træværket.
Og West Ham burde have bragt sig foran kort efter. Igen var det Kudus, der leverede et vidunderligt indlæg ind i feltet, men Paqueta styrede sit hovedstød over stregen. Efter et flot træk skød Bowen fra en spids vinkel, men Noah Atubolu reddede flot.
Men på trods af Hammers' chancer, som så gode ud i store dele af kampen, gav et øjebliks skødesløshed Freiburg mulighed for at score. Det startede med en fejlaflevering fra Edson Alvarez på midtbanen, som banede vejen frem for værterne.
Bolden blev til sidst spillet til Roland Sallai på kanten af straffesparkfeltet. Hans indlæg ind i straffesparksfeltet var en nem aflevering for Gregoritsch, da hans forsvarer Zouma ikke så ud til at vide, hvor hans mand var blevet af.
Og tingene blev endnu mere dramatiske, da West Ham blev tildelt et straffespark i det sidste minut af fjerde tillægstid, efter Soucek ramte Weißhaupt på armen med en krog. Det tog tre minutter for VAR at kigge på det, før dommeren blev sendt til skærmen.
Efter yderligere et minut signalerede han, at der ikke ville være nogen straf, og Billige West Ham-fodboldtrøjer led et nederlag i Tyskland.
Moyes: Vi skal spille bedre i næste uge
West Ham-træner David Moyes: "Det var lidt typisk for en udekamp i knockout-fasen. Vi ville sikre os et godt resultat her, så vi kunne tage tilbage til London Stadium, og jeg troede længe, at det ville ske.
"Men vi smed bolden skødesløst væk, da vi indkasserede, selvom vi ikke gav dem mange chancer i anden halvleg.
"Vi spillede ikke særlig godt i første halvleg, og jeg var ikke tilfreds med dem i pausen, men vi steppede op i anden halvleg, og vi havde bare ikke vores skudstøvler på i aften.
"Vi brændte tre eller fire store chancer, og alle spillerne havde chancer, fra Mo til Jarrod til Lucas, alle havde chancer, men vi udnyttede dem bare ikke i aften.
"I næste uge skal vi spille bedre, end vi gjorde i aften. Jeg var virkelig overrasket over, at vi ikke ramte standarderne, og nogle spillere var ikke, hvor vi havde forventet, at de skulle være. Vi gav bolden væk alt for ofte, og i Europa er det sværere at få den tilbage."